谈论新加坡的书法家应可追溯至19世纪末至20世纪初。据邱菽园（1874－1941）成书于1901年之《挥麈拾遗》记载，当时流寓石叻坡的中国南来诗人甚多。他们之中一些人或与邱菽园商讨学术，或诗酒酬唱，必然要通过文字记录。然而，这些人的书迹现在恐怕已杳如黄鹤，仅存者惟邱菽园而已；换言之，邱菽园是新加坡最早的书法家。他生于清同治十三年（1874年）之福建漳州，1881年至新加坡。1894年乡试中举人，1895年会试不第，最终流寓星洲，成为“南侨诗宗”。本地教育界前辈、历史学者邱新民（1914－1995）在《邱菽园生平》一书中言：“康有为的《菽园诗集序》，菽园亲笔誊钞。这种小楷字，是应考时写的工整字。”由此可见科举出身的邱菽园，其书法当然是台阁体。

从1900年至1942年南来的书法家可分三类；一类在商界或报界任职；另一类在教育界执教；还有一类既曾从商，也曾教过书。严格而言，他们并非专业书家。

星洲三大书法家：许允之、谭恒甫、吴纬若

首先要谈的是20世纪初被称为“星洲三大书法家”的许允之（1890－1960）、谭恒甫（1874－1954）与吴纬若（1900－1980）。许允之能诗、工书法、擅篆刻，是福建金门人，1910年南来，后返乡奔母丧。民初，他重返新加坡，任职于华侨银行。晚清秀才谭恒甫为广东新会人，兼擅古文与书法。他于1932年南来，在大坡长泰街（福建街上段）设私塾授课，后执教养正学校。当时本地市中心不少商铺的匾额即出自谭恒甫之手。吴纬若是广东大埔人，约于1913年南来，曾于1932年至1944年担任同济医院庶务员。他也写过不少商号匾额，例如“丰隆金融”“黄耀南药行”，其他还包括“灵山寺”，以及新加坡中华总商会的“万商云集”牌匾等。

战前南来书法家

其次是战前南来且对新加坡书法界有较深影响的书法家。

  • 施香沱（1906－1990），福建漳州龙溪人。施香沱1938年南来，曾任教于南洋美术专科学校长达36年；也曾任新亚小学校长。他擅长篆隶行草、绘画与篆刻。由于施香沱在校内外有众多学生，每遇书法比赛之杰出者也收为徒，所以在新马两地书画界影响很深。例如新加坡文化奖得主黄明宗与陈建坡（1949－2019），语言学者林万菁（1951－2024）和目前旅居苏州的艺术家庄声涛都是他的学生。已出版的著作有《香沱丛稿》《香沱书法》与《施香沱篆刻图绘合辑》等。
  • 潘受（1911－1999），福建南安人，又名国渠，字虚之。潘受1930年南来星洲，曾任道南小学与麻坡中华中学校长。1937年中国正式打响抗日战争，潘受义务担任“南洋华侨筹赈祖国难民总会”主任秘书。太平洋战争爆发后，他又辗转到重庆避难，胜利后再返新。后因林语堂（1895－1976）离开南洋大学，潘受应南大理事会主席陈六使之邀出掌该学府。潘受书学颜虞两家，后参以何道州、书谱序草法而自成一家。因潘氏诗书卓绝而为新加坡前内阁部长杨荣文誉为国宝，所以其书法自1980年代起成书坛许多年轻一辈者之临仿对象。
此外，如1924年抵新的俞龙孙（1895－1991），浙江嵊县人。他师事郑孝胥（1860－1938），书法瓣香魏晋诸碑，解放初返回大陆前曾办个展，并出版《龙孙墨缘》。1934年南来的黄火若（1910－1994），福建金门人，号沙陀，曾任道南小学校长，也曾从商。他的草书虽出自于右任（1879－1964），但自具面目，有诗文集《今是堂剩稿》传世。1939年南来定居新加坡的黄载灵（1895－1973），广东台山人，号二山，别署拙园。他毕业于北京中国大学法科，从梁启超（1873－1929）与黄晦闻（1873－1935）诸名宿游，诗书画俱佳，并曾长期担任中学校长、主任与教师等职。至于1919年来新担任《新国民日报》主笔的张叔耐（1895－1939）；1939年抵新定居，曾在马来亚大学与南洋大学中文系任职的蔡寰青（1907－1970）。他们的书法虽风格各异，却影响有限。

黄火若草书作品，年份不详。水墨纸本，137 x 66.5公分。（美孚石油新加坡私人有限公司捐赠，新加坡国家美术馆馆藏，新加坡国家文物局提供）

战后抵新书法家

至于在1945年后来新加坡定居的书法家，影响较深的有下列四人。

  • 陈景昭（1907－1972），广东潮安人，毕业于上海暨南大学，擅长篆刻书画，师承叶恭绰（1881－1968）。他于1949年南来出任端蒙中学校长与中正总校教职。他在端蒙与中正任教期间大力提倡书法，培养了一批擅写叶体书法的学生。新加坡书法家协会会长陈声桂与狮城书法篆刻会会长邱程光都是他的学生。曾在百胜楼经营金石书画社的王思宗便是陈景昭的外甥，书法深受其舅父之影响。
  • 张瘦石（1898－1969），浙江嘉兴人，书法师承李瑞清（1867－1920），擅长行草篆隶。1949年应邀莅临新加坡办个人书展，后任教于中正总校与南洋大学中文系。许多来自中正总校的书法爱好者深受其影响。
  • 陈人浩（1908－1976），福建福州人，1932年上海美专毕业后留法，擅长行书、水墨画与油画。他于1956年移居新加坡，出任德明华文政府中学校长。在德明任职期间，他积极推广书法，本地文化奖得主许梦丰便是他的学生。
  • 崔大地（1903－1974），北京人，擅长楷草篆隶，尤精甲骨文。1946年，他曾在新加坡办过书法展，1965年自槟城移居新加坡后，任华义中学书法导师。本地书法家王原人、吴耀基与杨昌泰皆他的门生。
张瘦石草书作品，1949年。水墨纸本，179.5 x 46.5公分。（胡云华捐赠，新加坡国家美术馆馆藏，新加坡国家文物局提供）
崔大地书法“亚爵”，1957年。水墨纸本，44 x 23公分。（文华画廊私人有限公司捐赠，新加坡国家美术馆馆藏，新加坡国家文物局提供）

除了上述诸人，这个时期南来者尚有黄勖吾（1906－1980），广东澄海人，毕业于国立中央大学，精于诗词，擅写草书。1948年南来后，他任教于公教中学、师资训练学院与南洋大学中文系。本地学者书法家吕振端即是黄勖吾的高弟。颜绿（1907－1982），福建晋江人，卒业于上海艺术大学文学系，擅长行书。1948年南来后，他曾任南洋商报资料室主任、中正中学、三育中学之教职，也担任立化中学书法学会指导老师。本地名书法家邱程光是他的学生。颜绿于1981年返回中国，隔年逝世。王瑞璧（1904－1998），福建安溪人，擅长指书。他幼年南来，后回到厦门求学，就读于厦门大学，1954年他自厦门返回新加坡定居，并执教于南洋女中，1992年获颁文化奖。

新加坡独立后，土生土长的本地书法家在这些耆宿书家的栽培下逐渐茁壮成长。自20世纪70年代起他们开始崭露头角，成为开启新加坡书坛新篇章的中坚分子。他们有林子平、陈建坡、曾纪策、庄声涛、林万菁（1951－2024）、陈声桂、邱程光、吕振端、王思宗、许梦丰与张有铄等人；而1990年代后期至2000年初，又一波中国书法界人士南来融入本地书坛，形成21世纪新加坡书法界的新风貌。