和本地其他方言群相比，海南人迁移到新加坡的时间较晚，因此只能从相对辛苦的工作做起。例如，有人选择到欧籍人士或富裕的土生华人家中担任厨师或帮佣。有哪个家庭需要帮佣，海南人都会先知道，并且介绍同乡去应聘。久而久之，所谓的“打洋工”（为欧籍人士打工），便成为了海南人普遍从事的行业之一。家庭帮佣的工作，一般男女分工明确，男的负责照顾房子，女的负责看顾雇主的子女。

每逢假日，俗称海南一街、二街与三街的密驼路、巴米士街和佘街，是海南人聚集的地方。这里到处是他们的身影和声音，既有让同乡们叙旧的“公司楼”（即共同宿舍），也有提供家乡美食的咖啡店和餐馆，以及让他们寄钱和家书回乡的汇庄。

咖啡店和面包厂

新加坡的咖啡店，昔日多由海南人与福州人经营。1920年代至30年代初期，世界经济陷入大萧条，在美芝路和海南街一带，许多日本人陆续将自己所经营的旅店顶让。不少海南人变卖了柔佛的胶园迁往新加坡，买下日本人脱售的店屋，经营起咖啡店。这段时期是海南人经营咖啡店的鼎盛时期。短短的海南一街，就有五家咖啡店，海南二街有七家咖啡店，海南三街有三家。据载，1927年，新加坡海南人的咖啡店就有195间。1

咖啡店用的瓷杯，约1940至1970年代。（新加坡国家博物馆馆藏，新加坡国家文物局提供）
汤申路上的琼发咖啡店招牌，1986年。（新加坡国家档案馆提供）

1945年二战结束后，海南人经营的咖啡店已不比福州人经营的多。据1949年的数据显示，领有政府营业执照的咖啡店当中，有664家属福州人经营，467家属海南人经营。

海南人经营的咖啡店之所以越来越少，主要原因之一是后继无人。许多这类咖啡店都是家族生意，经过两代人的传承之后，第三代海南人大多因受过良好教育，志在到外发展，不愿继承家业。于是海南人的咖啡店，很多都顶让给了福州人。如今，他们仍旧有各自的公会组织。成立于1921年的“福州咖啡酒餐商公会”和成立于1934年“琼侨咖啡酒餐商公会”，每年都会轮流举办新春团拜，维系同业的情谊。

《新嘉坡琼侨咖啡酒餐商公会三十三周年纪念暨扩建会所落成开幕特刊》封面，1967年。（取自新加坡国家图书馆）

海南人的传统咖啡店中，芽笼41巷的琼华昌，还保存昔日海南咖啡店的古早味。

除了咖啡店，不少海南人也经营面包厂，其中较有名的四家都在小坡（即桥北路地段）。其中包括五马路（明古连街）的永远芳，另三间是三马路（奎因街）的万合丰，小坡二马路（维多利亚街）角头的红屋以及梧槽路的协裕隆。在这几间面包店歇业前，市区里的人吃的面包，基本上都是由这几家面包厂供应。

航海也是许多海南人从事的行业。海南人当海员，同样是由同乡介绍入行。有些在船上负责机器房的机车，有些在船上当厨师或伺应生。上文提到的“公司楼”，是许多琼藉海员的住所。他们航海归来多在此寄宿，失业也不愁没有安身之所，等到船上有空缺才再度出海。

海南人辛苦打工不仅是为了养家活口，同时也是为了回馈自己的社群。许多海南人在发迹后，出钱办学，资助乡村学校，栽培了不少乡亲子弟。